Stock: METHOSALEN

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Methoxsalen

Methoxsalen - también llamado xantotoxina, comercializado bajo los nombres comerciales Oxsoralen, Deltasoralen, Meladinine - es un medicamento utilizado para tratar la psoriasis, el eczema, vitiligo, y algunoslinfomas cutáneos conjuntamente con la exposición de la piel a la luz de las lámparas UVA oa la luz solar.

Methoxsalen modifica la forma en células de la piel reciben la UVA radiación, supuestamente el esclarecimiento de la enfermedad.

La dosis viene en 10 mg comprimidos, que se toman en la cantidad de 30 mg 75 minutos antes de una PUVA (psoraleno + UVA)tratamiento de la luz. Químicamente, metoxsaleno pertenece a una clase de moléculas naturales orgánicos conocidos como furanocumarinas. Se componen de cumarina annulated con furano. También se puede inyectar y se utiliza por vía tópica.

Ocurrencias naturales

Methoxsalen se extrae de Ammi majus, una planta de la familia Apiaceae. La sustancia también está presente en otras Apiaceae, así como Rutaceae, por ejemplo bergamota aceite que se utiliza en muchos perfumes y aceites de aromaterapia. Cuando estos productos se aplican a la piel y se expusieron a la radiación UVA, la piel puede volverse de color marrón debido a los efectos fototóxicos de methoxsalen presente en el aceite de bergamota. La mayoría de los perfumes modernos que contienen bergamota tienen la Methoxsalen eliminado.

Biosíntesis

La ruta biosintética es una combinación del shikimato vía, que produceumbeliferona, y de la vía del mevalonato.

Síntesis de umbeliferona

Umbeliferona es una fenilpropanoides y como tal se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía de shikimato. La fenilalanina es lisaron en ácido cinámico, seguido por hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasapara producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico se hidroxila nuevo por cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico (ácido umbellic) seguido de una rotación de enlace del enlace insaturado adyacente al ácido carboxílico grupo. Finalmente un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'al grupo ácido carboxílico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.

Síntesis de metoxaleno

Dimetilalilo pirofosfato

La ruta biosintética luego continúa con la activación de dimetilalilo pirofosfato(DMAPP), producido a través de la vía del mevalonato, para formar un carbo-catión a través de la escisión de los difosfatos. Una vez activada, la enzima umbeliferona 6-preniltransferasa cataliza una C-alquilación entre DMAPP y umbeliferona en la posición orto activado al fenol, produciendo demethylsuberosin. Esto es seguido por una hidroxilación catalizada por la enzima sintasa marmesin para producir marmesin.Otra hidroxilación es catalizada por la sintasa de psoraleno para producir psoraleno. Una tercera hidroxilación por los rendimientos enzima psoraleno 8-monooxigenasa xanthotoxol que es seguido por una metilación través de la enzimaxanthotoxol O-metiltransferasa y S-adenosil metionina para producir methoxsalen.

Riesgos y efectos secundarios

Los pacientes con presión arterial alta o antecedentes de hígado problemas están en riesgo de inflamación y daños irreparables en el hígado y la piel. Los ojos deben ser protegidos de la radiación UVA. Los efectos secundarios incluyennáuseas, dolores de cabeza, mareos, y en casos raros insomnio. Methoxsalen también ha sido clasificado como IARC Grupo 1 carcinógeno (conocido por causar cáncer), pero sólo es cancerosa cuando se combina con la radiación UVA.

Aspectos culturales

Autor John Howard Griffin (1920-1980) utiliza la química para oscurecer su piel con el fin de investigar la segregación racial en el sur americano. Escribió el libro Negro Like Me (1961) sobre sus experiencias.