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Ácido mandélico
El ácido mandélico es un hidrocarburo aromático
cuya fórmula química es C8H8O3. Es blanco, cristalino y es parcialmente soluble
en agua y totalmente en disolventes orgánicos como el isopropanol y etanol. Su
temperatura de fusión es de 118° C. Se oscurece por efecto de la luz solar
y posee funciones bacteriostáticas.
Descubrimiento y nomenclatura
El ácido mandélico fue descubierto al calentar un
extracto de nueces amargas diluido en ácido clorhídrico. El nombre deriva de la
palabra alemana "Mandel", que significa "Almendra".
Química
El ácido mandélico es un isómero del ácido
cresotínico y del ácido oxymethielbenzónico. Los derivados del ácido mandélico
son formados como el resultado del metabolismo de la adrenalina y noradrenalina
mediante las enzimas Monoamino oxidasa y Transferasa.
Como la molécula posee un átomo de carbono quiral,
este ácido tiene dos formas ópticamente activas. La mezcla racémicade las dos
formas es conocido como Ácido paramandélico.
Aplicaciones
El ácido mandélico, como buen alfa-hidroxiácido (se
trata del ácido alfafenilhidroxiacético), posee numerosas aplicaciones en la
industria cosmética, siendo de especial interés en el tratamiento de
imperfecciones de la piel como el acné o la hiperpigmentación.
El fundamento de su actividad antienvejecimiento,
puesto que disminuye la profundidad de las arrugas y, por tanto, proporciona a
la piel un aspecto más juvenil, es que posee una actividad humectante y
exfoliativa, lo que favorece la eliminación de las capas superficiales de
queratinocitos de la epidermis, lo cual a su vez activa la regeneración de
dicho epitelio.
Como fármaco, se emplea en los tratamientos de
infecciones del tracto urinario puesto que se excreta bien por la orina; esta
actividad se debe a su naturaleza bacteriostática.
En usos farmacéuticos, se requiere a la separación
de la mezcla racémica habitual en que se presenta el compuesto; debido a que
posee un carbono asimétrico, posee dos enantiómeros, uno dextrógiro y otro
levógiro. Dicho carácter afecta a su función biológica, lo cual es de especial
interés si se emplea como fármaco.
La cianhidrina procedente del benzaldehído se
denomina mandelonitrilo. Descubierto en el miriápodo Apheloria corrugada, en el
cual desempeña un papel defensivo puesto que, ante un ataque, responde enzimáticamente
disociándose en cianuro de hidrógeno, muy venenoso.
La amigdalina, otro derivado del ácido mandélico,
fue empleada como un medicamento contra el cáncer, aunque carece de la
selectividad necesaria para sólo afectar sólo a las células malignas.
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