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Benzocaína
La benzocaína o 4-aminobenzoato de etilo es el
éster etílico del ácido 4-aminobenzoico (PABA). Tiene una densidad de 1,17
g/cm3, su punto de fusión es de 88-90 °C y su punto de ebullición es de
alrededor de los 310 °C. Es un anestésico local, empleado como calmante del
dolor. Actúa bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la
permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio.
La benzocaína es
hidrolizada por las colinesterasas plasmáticas y, en un grado mucho menor, por
las colinesterasas hepáticas, a metabolitos que contienen PABA. Se elimina
principalmente por metabolismo, seguido de la excreción renal de los
metabolitos.
Está habitualmente indicada para la anestesia local
previa de un examen,endoscopia o manipulación con instrumentos u otras
exploraciones de esófago,laringe, intervenciones dentales y cirugía oral. Sus
otros usos comunes son anestesiar localmente las heridas bucales, como fuegos y
aftas. Además, es incorporada a algunos preservativos masculinos (condones) con
el objetivo de retardar la eyaculación debido a que reduce la sensibildad del
glande.
Síntesis
Se obtiene por esterificación a partir del ácido
p-aminobenzoico (PABA); de forma esquemática:
ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína
ácido p-aminobenzoico + etanol + ácido (catalizador) → benzocaína
También se puede sintetizar por reducción del
correspondiente nitrobenzoato.
Mecanismo de
acción
El dolor es causado por la estimulación de las
terminaciones nerviosas libres. Cuando la terminación nerviosa es estimulada,
sodio entra en la neurona, causando despolarización del nervio y
subsecuentemente la iniciación de una acción en potencia. Esta acción es
propagada a través del sistema nervioso central que interpreta el dolor.
La Benzocaina actúa para inhibir los canales de
sodio dependientes de voltaje en la membrana del nervio, deteniendo la
propagación de la acción en potencia.
Efectos
secundarios
La aplicación en exceso de un anestésico como la
benzocaína puede incrementar el riesgo de aspiración pulmonar al relajar el
reflujo nauseoso, permitiendo que el contenido regurgitado del estómago o
secreciones orales entren en las vías aéreas.
Aplicar un anestésico oral o consumir bebidas antes
de ir a la cama puede ser particularmente peligroso.
El uso oral de productos de benzocaína ha demostrado
ser causa de metahemoglobinemia, un desorden en el cual la cantidad de oxígeno
llevado por la sangre se ve reducido. Este efecto secundario es común en niños
menores a 2 años.
También revisar la siguiente página web:
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