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Ácido benzoico
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático
que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido
incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero
tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Síntesis
En la síntesis más sencilla el benceno se hace
reaccionar mediante una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo
en presencia deAlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno.
Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio
alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y
Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa
y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido
de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha
utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
El calor de combustión del ácido benzoico es de
-766 Kcal.
Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como
en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden
utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el
moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y fermentaciones no
deseadas, a veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los
sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de
ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga
se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como
iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer
pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la
fabricación de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico
derivado del tolueno como preservante.
Toxicología
En personas sensibles se
pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo
de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha
detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En
combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un
hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de
azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico,
etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con
contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar
letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
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