Glicerina o Glicerol
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos,
dulce) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los
principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo
para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto intermedio de la
fermentación alcohólica. Además junto con los ácidos grasos, es uno de los
componentes de lípidos como los triglicéridos y losfosfolípidos. Se presenta en
forma de líquido a una temperatura ambiental de 25 ° C y es higroscópico e
inodoro. Posee un coeficiente de viscosidadalto y tiene un sabor dulce como
otros polialcoholes.
Historia
Alrededor del año 600 a. C., los fenicios divulgaron el conocimiento
alquímico de cómo hacer jabón, unos siglos más tarde, tuvo su difusión a través
de Marsella, en los galos y en los pueblos germánicos. Anteriormente este
compuesto orgánico no se llamaba "glicerina" o "glicerol,"
porque estos nombres se crearon en el siglo XX. En el siglo XIV durante el
reinado de Carlos I, la corona inglesa monopolizaba el comercio y la
fabricación de jabón.
En el siglo siguiente, este conocimiento se tomó de la alquimia para la
química, un ejemplo histórico estaría en el del químico inglés Claude Joseph
Geoffroy (1741), que intensificó sus estudios sobre la naturaleza de las
grasas, lo que le llevó al descubrimiento de la glicerina. Menos de 40 años
después, el químico sueco Carl Wilhelm Scheele fue el primero en aislar este
compuesto en 1779, calentando una mezcla de litargirio (PbO) con aceite de oliva.
Fue él quien formalizó el descubrimiento de que las grasas y aceites naturales
contienen glicerina...
Presencia
El glicerol está presente en todos los aceites, grasas animales y
vegetales en forma combinada, es decir, vinculado a los ácidos grasos como el
ácido esteárico, oleico, palmítico y ácido láurico para formar una molécula de
triglicéridos. Los aceites de coco y de palma contienen una cantidad elevada
(70 - 80 por ciento) de ácidos grasos de cadena de carbono 6 a 14 átomos de
carbono.
Estos producen más moléculas de glicerol en los aceites que contienen
ácidos grasos de 16 a 18 átomos de carbono, como las grasas, el aceite de
semilla de algodón, el aceite de soja, el aceite de oliva y el aceite de palma.
El glicerol combinado también está presente en todas las células animales
yvegetales como parte de su membrana celular en forma de fosfolípidos.
Producción de glicerol
Todo el glicerol producido en el mundo hasta 1949, provenía de la
industria del jabón. Actualmente, el 70 por ciento de la producción de glicerol
le pertenece a los Estados Unidos, y proviene de los glicéridos (grasas y
aceites naturales), y el resto de la producción de glicerina sintética
(subproducto del propileno), la producción de ácidos grasos y ésteres de ácidos
grasos (biodiésel).
Se producía mediante saponificación de las grasas, como un subproducto
de la fabricación del jabón.
Aplicaciones
Dentro de los
principales usos se encuentran:
• La elaboración de cosméticos como
por ejemplo, jabones de tocador. La glicerina aumenta su detergencia, da
blancura a la piel y la suaviza. Se puede encontrar entre un 8-15% de glicerina
en la composición de estos jabones.
• En el área de la medicina se utiliza en la elaboración de medicamentos en
forma de jarabes (como excipiente; comoantiséptico para prevenir infecciones en
heridas; como inhibidor de cambios enzimáticos durante la fermentación de
ungüentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol,
taninos, alcaloides y cloruro de mercurio). También es utilizado para lubricantes
y humectantes oftalmológicos.
• Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que
tienen acción laxante. El mecanismo de acción de estos supositorios se basa en
dos propiedades de la glicerina: es higroscópico y ligeramente irritante de
mucosas.
• Puede ser uno de los excipientes de los líquidos empleados en los cigarrillos
electrónicos
• Como baño calefactor para temperaturas superiores a los 250 °C;
• Lubricación de maquinarias específicas. Por ejemplo, de producción de
alimentos y medicamentos (por no ser tóxica), de petróleo, etc.;
• En disciplinas militares para la fabricación de explosivos, como la
nitroglicerina así como para enfriar los cañones de las armas de fuego.
• Anticongelante (baja el punto de fusión del agua, por el descenso
crioscópico).
• Elaboración de productos de consumo. Principalmente, se utiliza para preparar
extractos de té, café, jengibre y otros vegetales; fabricación de refrescos;
aditivo (tipo tensioactivo comestible) para mejorar la calidad del producto.
• Elaboración de resinas alquídicas, que se utilizan como aislantes.
• Fluido separador en tubos capilares de instrumentos.
• Industria de lacas y pinturas. Componente clave de los barnices que se
utilizan para acabados. En algunos casos, se utiliza glicerina al 98% para
preparar barnices electroaislantes.
• Industria tabacalera. Debido a la elevada capacidad higroscópica de la
glicerina, es posible regular la humedad con el fin de eliminar el sabor
desagradable e irritante del humo de tabaco.
• Industria textil. Proporciona elasticidad y suavidad a las telas.
• Industria del cuero. Se añade a disoluciones acuosas de cloruro de bario con
el fin de preservar las pieles. También se añade a emulsiones de cera para
curtirlas.
Salud y factores de riesgo
El glicerol es reconocido como seguro para el consumo humano desde 1959.
Puede ser utilizado en diversos productos alimenticios para diferentes
propósitos. Los niveles de la Dosis letal mediana en ratas son de 12.600 mg por
kg, en conejillos de Indias de 18.700 mg por kg. Varios estudios han demostrado
que una gran cantidad de glicerol (sintético o natural) se puede administrar
sin la aparición de efectos adversos para la salud.
Glicerol: subproducto del biodiésel
El glicerol se genera en grandes cantidades como co-producto del proceso
de fabricación de biodiésel. Actualmente, una de las preocupaciones más
importantes es como dar salida a este subproducto que está causando un gran
impacto a nivel económico y medioambiental en la biorefinería industrial.
Se trata de un compuesto que no es tóxico ni irritante, es biodegradable
y reciclable y presenta una serie de propiedades físicas y químicas que pueden
convertirlo en un disolvente alternativo a los disolventes orgánicos
convencionales. Se caracteriza por su alto punto de ebullición, escasa presión
de vapor, elevada capacidad para disolver compuestos orgánicos e inorgánicos y
estabilidad en condiciones normales de presión y temperatura. Además, el
glicerol puede ser convertido fácilmente en metanol, etanol, 1-propanol y
propanodiol por medio de reacciones de hidrogenólisis, siendo entonces, una
buena materia prima para la preparación de otros disolventes.
Por todas estas cualidades puede utilizarse como humectante, plastificante,
emoliente, espesante, medio dispersor, lubricante, endulzante y anticongelante.
También se puede utilizar como ingrediente en cosmética, artículos de aseo,
medicamentos y productos alimenticios.
Por otra parte, el glicerol es utilizado como producto bruto en síntesis
química de dendrímeros, poliéteres hiperramificados y poliésteres con gran área
específica y numerosas ramificaciones funcionales. Siguiendo en esta línea, el
glicerol puede utilizarse como disolvente verde en reacciones orgánicas catalíticas
y no catalíticas y en metodologías sintéticas ofreciendo buenos rendimientos de
conversión y selectividad. Se trata de un disolvente que respeta el medio
ambiente, que puede actuar como medio de reacción, que posibilita la
solubilidad de reactivos y catalizadores,que permite llevar a cabo reacciones
en microondas, que ofrece una separación sencilla del producto y del reciclado
de complejos de metales de transición. Se ha trabajado en reacciones de
sustitución nucleofílica; reducciones estequiométricas con NaBH4 y catalíticas
con H2/Pd; acoplamientos tipo Suzuki y tipo Heck y transésterificaciones
enzimáticas. Se han obtenido altas conversiones y selectividades de los
productos y aunque no puede afirmarse que se trata del mejor disolvente de
todos los posibles, estas conclusiones apoyan la continuidad de las
investigaciones sobre el glicerol como disolvente verde. Por otra parte, la
reducción catalítica de β-cetoésteres proquirales y cetonas en presencia de
glicerol proporciona excelentes rendimientos y selectividades. Estos resultados
son comparables con los obtenidos al utilizar agua como disolvente y superiores
a los resultados obtenidos para líquidos iónicos y medios fluorados.
Se está planteando también el uso de glicerol en la industria microbiológica
para la obtención de productos de alto valor añadido, ya que promete ser una
nueva fuente de carbón para las fermentaciones con microorganismos.
Recientemente se está estudiando la posibilidad de convertir el bio-glicerol en
carbonato de glicerol a través de una ruta alternativa: glicerólisis de urea,
que podría ser útil a nivel industrial en un futuro no muy remoto. Este proceso
presenta una conversión del 80% y una selectividad próxima al 100%.
Triglicérido
Un triglicérido está formado por una molécula de propanotriol al que se
unen por enlaces éster tres moléculas de ácidos grasos. Los ácidos grasos
pueden estar saturados de átomos de hidrógeno, de modo que todos los enlaces
entre carbonos son simples. Normalmente se asocia un ácido graso saturado con
enfermedades circulatorias y con un origen animal. Los ácidos grasos que
contienen menos hidrógenos se llaman ácidos grasos insaturados y se
caracterizan por presentar en su estructura uno o más dobles enlaces; son de origen
vegetal.
Derivados
Un glicerol importante del glicerol es el α-glicerol-3-fosfato en el
cual el –OH del carbono 3 se ésterifica con un grupo fosfato (–PO32–); la
mayoría de los tejidosvivos sintetizan los triglicéridos y fosfolípidos a
partir de α-glicerol-3-fosfato y acil CoA grasos.
Metabolismo
El glicerol es un precursor para la síntesis de
triglicéridos y fosfolípidos en el hígado y el tejido adiposo. Cuando el cuerpo
utiliza la grasa almacenada para la energía, glicerol y ácidos grasos se
liberan en el torrente sanguíneo. El glicerol puede ser convertido en glucosa
en el hígado, el suministro de energía para el metabolismo celular.
La quinasa sólo está presente en el hígado. En el tejido adiposo, el glicerol
3-fosfato se deriva de la dihidroxiacetonafosfato por la enzima deshidrogenasa
glicerol-3-fosfato.
