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ACIDO SALICILICO
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ACIDO SALICILICO
El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzoico)
recibe su nombre de Salix, la denominación latina del sauce de cuya corteza fue
aislado por primera vez.3Se trata de un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena
solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como materia prima para la
obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido como Aspirina.
Síntesis
Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.
Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.
Industrialmente se obtiene a partir de dióxido de carbono y fenóxido de sodio por sustitución electrofílica y posterior liberación del ácido de su sal mediante adición de un ácido fuerte.
Es la conocida síntesis de Kolbe-Schmitt.
El
inicio del proceso es a partir de fenol y una disolución de sosa para obtener
el fenolato (ver reacción de Kolbe-Schmitt).
Analítica
Con hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico. A un pH ácido de 2 a 3.
Con hierro (III) en disolución acuosa da un color rojizo característico. A un pH ácido de 2 a 3.
Usos
médicos y cosméticos
El
ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la
piel diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de
la piel por presión persistente), la piel de gallina y las verrugas. Trata el
acné causando que las células de la piel se caigan más fácilmente, evitando que
los poros se tapen. Este efecto en las células de la piel también hace que el
ácido salicílico sea un ingrediente activo en varioschampús diseñados para
tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar
hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de
piel más oscuros (prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de
uso de un bloqueador solar de amplio espectro. Debido a sus propiedades
exfoliantes, en ocasiones se emplea en combinación con otros tratamientos para
la psoriasis para aumentar su efectividad, como el alquitrán de hulla o
tacrolimus.
Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.
Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.
El
ácido acetilsalicílico se puede preparar a través de la esterificación del
grupo hidroxil-fenólico del ácido salicílico.
El
subsalicílico en combinación con el bismuto forman un aliviante popular
estomacal conocido como el subsalicilato de bismuto (Bismutol, Pepto-Bismol,
etc.). Al combinarse los dos ingredientes claves ayudan a controlar la diarrea,
la náusea, y hasta las flatulencias. También es ligeramente antibiótico.
Como
antiséptico bucal, el ácido salicílico restituye el ácido protector de las
mucosas, ejerciendo un efecto antiséptico actuando en las mucosas afectadas de
la boca y labios y es absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo así su
acción antiséptica y desinfectante.
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