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ACIDO BENZOICO
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ACIDO BENZOICO
El ácido benzoico es un ácido carboxílico
aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Síntesis
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante unaalquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia deAlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Síntesis
En la síntesis más sencilla el benceno se hace reaccionar mediante unaalquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia deAlCl3 generándose como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco.
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
El calor
de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.
Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido
benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con
un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que
producen las aflatoxinas) y fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza
conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un
espectro más amplio de microorganismos.
También es
producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se
utilizan en perfumería.
Algunos
ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer
plásticos como el PVC.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
El peróxido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Los
productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.
Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
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